Provavelmente, a seção mais bonita do caminho histórico leva por trilhas de alta altitude e vales férteis. Começa-se por S. Teotónio, de onde se desce principalmente, pelos caminhos de terra, que costumavam ser os percursos mais directos quando ainda se andava com a carroça de burro.

Poderá vivenciar as facetas da vida rural da costa alentejana neste passeio. Fazendas de eremitas e assentamentos espalhados se alternam com pastagens e campos. Você pode se refrescar no caminho em um reservatório.

Este é o caminho para o mar! Da Serra, por entre sobreiros, chega-se às duas planícies costeiras que se formaram em duas fases de oscilações do nível do mar.